第二个向楚寒挑战的是桓梦家族的一位私塾先生，年纪在35岁左右，饱读诗书，是家族中公认的学富五车之人，他向楚寒挑战的是各类成语知识。
这位私塾先生最擅长的是运用成语，基本上字典中出现的成语，他都能说出典故、出处和相关知识、运用。他虽然相貌文弱，身上没有丝毫的霸气，但是却充满自信。
只见这位私塾先生举步向前，深深向桓泰及众位长老施礼后，道：“在下不才，想请教一番楚公子成语，我想先说几个成语对子，我说上联，楚公子可否应对下联？”
楚寒一听笑了，他的脑子里可是被胖子强制灌输了一大堆的各类辞典，其中不乏成语辞典，他见这位私塾先生直接向他挑战成熟知识，实在是感觉到有些可笑。于是，他微微点头，对私塾先生道：
“你但说无妨，只要你能说出，我自信可以对出。但有个前提，所有的对子你本人必须有正确的答案。”
私塾先生一听楚寒这般说，也笑了，他对楚寒道：“这个当然。楚公子尽管放心，我一介书生，向来为人为善，但心直口快之处还请原谅。”
楚寒笑眯眯道：“先生心直口快，恐怕我舌敝唇焦也不是对手啊！”
未等私塾先生有所反应，胖子连连拍手赞道：“好一个舌敝唇焦，对心直口快实在是恰如其分。”
私塾先生连连点头，他接着道：“我看楚公子真是一个谦谦君子。”
楚寒立刻道：“我是有备而来。当然要对得起衮衮诸公。”
婉儿听到楚寒的对答，忍不住“咯咯”高笑几声，称赞道：“这衮衮诸公和谦谦君子也是对的非常工整啊！”
私塾先生的眼中闪出了异彩，他凝视着楚寒。一连串说出了好几个成语，都是较为偏僻的成语，分别是“蝇营狗苟、照猫画虎、众擎易举、焚膏继晷、不郎不秀。”，他要求楚寒立刻说出对应的成语下联。
楚寒连想都未想，直接给出了相应“狼奔豕突、指桑骂槐、独木难支、废寝忘食、如火如荼”的工整对仗。
这位私塾先生看到成语对联难不住楚寒，立刻开始和楚寒玩起了猜成语谜语的游戏。只见他摇头晃脑道：
“山外青山楼外楼。请楚公子说一个成语吧！”
楚寒根本不假思索地撇撇嘴，立刻回答道：“层出不穷。”
私塾先生点点头，认可了楚寒的答案。他紧接着又说了一句古诗：“纸船明烛照天烧。”
楚寒一听微微一笑，立刻道：“此乃说的是付之一炬。”
“一言九鼎千秋意。请楚公子作答。”私塾先生竟然越来越精神了。
楚寒不紧不慢道：“此乃语重心长。”
“华容道孟德求情,擂鼓三通斩蔡阳。”
“说的都是性命攸关。”
“横眉冷对千夫指，俯首甘为孺子牛。”
“爱憎分明。”
两个人几个轮回交锋下来。私塾先生眼看一点也难不住楚寒。于是话锋一转。继续考究楚寒道：